De kwestie Cyprus is een belangrijk struikelblok bij de onderhandelingen over de toetreding van Turkije. Het eiland Cyprus is verdeeld in twee geïsoleerde delen: een Turks-Cypriotisch en een Grieks-Cypriotisch deel. De Turkse Republiek van Noord-Cyprus wordt alleen erkend door Turkije. De EU-lidstaat Republiek Cyprus, van de Grieks-Cyprioten, wordt door Turkije niet als land erkend.
Cyprus was vanaf 1925 een Britse kolonie, waar een Turkse en een Griekse gemeenschap woonden. Halverwege de 20e eeuw wilden de Britten Cyprus meer autonomie geven. De Grieks-Cyprioten wilden aansluiting bij Griekenland, waar de Turkse minderheid tegen was. Na een aantal jaren van geweld werd Cyprus in 1960 onafhankelijk. De functies van president en vicepresident werden bekleed door respectievelijk een Grieks- en een Turks-Cyprioot. De onafhankelijkheid van Cyprus werd gegarandeerd door Groot-Brittannië, Griekenland en Turkije, die het recht kregen gezamenlijk of individueel op het eiland in te grijpen als de grondwettelijke orde gevaar liep.
De vijandelijkheden tussen de Griekse en Turkse gemeenschap duurden echter voort en kregen tussen 1963 en 1967 het karakter van een burgeroorlog. Dat leidde tot de stationering van een VN-vredesmacht.
In 1974 laaiden de gevechten op toen het Griekse kolonelsregime een poging deed Cyprus bij Griekenland in te lijven. Dat was voor Turkije aanleiding over te gaan tot een invasie: zij bezetten het noordelijk deel van het eiland. Turkije installeerde daar de Turkse Republiek van Noord-Cyprus, die alleen door Turkije werd erkend. Honderdduizenden Grieks-Cyprioten vluchtten naar het zuidelijk deel van het eiland. Daar ontstond de Republiek Cyprus. Het gevolg is dat het eiland nu bestaat uit twee volstrekt geïsoleerde delen.
De besprekingen tussen de twee partijen sinds 2002, onder leiding van secretaris-generaal van de Verenigde Naties Kofi Annan, liepen in 2004 op niets uit. De bedoeling was een oplossing voor het probleem te realiseren voordat Cyprus tot de EU toetrad in mei van dat jaar. Een meerderheid van de Turkse gemeenschap stemde in een referendum voor hereniging van Cyprus, maar de meeste Grieks-Cyprioten stemden tegen.
Toen Cyprus in 2004 lid werd van de Europese Unie, ondertekende Turkije een aanvullend protocol van de associatieovereenkomst waarin bepalingen over de toetreding van de tien nieuwe lidstaten waren opgenomen. Tegelijkertijd gaf Turkije te kennen dat dit geen Turkse erkenning van de Republiek Cyprus inhield. De Europese Unie verklaarde later dat jaar nogmaals dat erkenning van alle lidstaten een noodzakelijk onderdeel binnen het toetredingsproces vormt. Turkije volhardt in zijn weigering een douaneverdrag met Cyprus te tekenen, waardoor schepen en vliegtuigen uit Cyprus nog altijd Turkije niet in mogen. In een rapport van 8 november 2006 herhaalde de Europese Commissie dat vrij verkeer van goederen met Cyprus nog in 2006 gerealiseerd moest zijn. Ook moest Turkije de Republiek Cyprus erkennen.
Turkije eiste op zijn beurt dat er een einde kwam aan het handelsembargo tegen het noordelijke deel van Cyprus. Eerder wilde het geen concessies doen.
De Turkse premier Erdogan noemde Cyprus in november 2006 een politiek probleem dat los zou staan van het onderhandelingsproces, dat technisch van aard was. Toch ligt de zaak ingewikkelder. In juli 2011 zorgde de Turkse minister Ahmet Davutoglu (Buitenlandse Zaken) namelijk voor opschudding. Hij zei dat onderhandelingen over Turkse toetreding met aankomend EU-voorzitter Cyprus, dat in de tweede helft van 2012 het voorzitterschap vervult, onbespreekbaar zijn.
Na de presidentsverkiezingen in Cyprus van 2008 kwam er nieuwe bereidheid tot onderhandelingen en ontstond er optimisme over hereniging. In september 2008 was er een ontmoeting van de president van Cyprus, Dimitris Christofias en de leider van de Turks-Cyprioten in het feitelijk afgescheiden noorden van het eiland, Mehmet Ali Talat, over hereniging. In april 2010 werd Talat bij de presidentsverkiezingen in het Turkse deel van Cyprus echter verslagen door Dervis Eroglu. Eroglu geldt als een felle tegenstander van hereniging.
